Entramos ya en plena Sierra de Francia, desde aquí descubrimos cómo ésta es una sierra hundida, es el escalón de la meseta. Bajando desde San Miguel de Valero vemos el caserío de San Esteban recostado sobre una ladera. Esta bajada en primavera y otoño es una gran puerta al rico y colorido paisaje que encontraremos en toda la sierra. Ya en el caserío desde el Barrio Arriba, el pueblo va descendiendo hasta llegar a la altura del Alagón.

Viniendo desde San Miguel vemos en primer plano a la izquierda la bodega cooperativa del vino, que ha conseguido recuperar la calidad de sus caldos sobre todo de un tipo de uva, la rufete, propia de la zona.

De calles estrechas y empinadas que van llegando hasta la Plaza, verdadero centro de encuentro de la comunidad. Desde aquí, en radial, unas calles discurren hacia el río Alagón y otras suben un pequeño repecho para tomar el antiguo camino de Santibáñez, por el majestuoso Castañar, desde donde se disfrutan de unas tranquilas vistas sobre el Alagón, que en su camino se va encajonando al fondo del valle.

La arquitectura es ya la típica de la Sierra de Francia salmantina, con grandes balconadas y tramoneras, casa de dos pisos pegadas unas a otras con poca superficie de fachada, pues se alargan hacia adentro y en muchos casos vuelven a tener entrada en la calle siguiente.

Disperso por su territorio hay un rico patrimonio etnoagrícola: desde las laderas escalonadas a través de los siglos con terrazas abancaladas, pasando por lagaretas excavadas en la piedra, corrales, chozos, eras, caños y fuentes.

De su historia poco sabemos, en espera de que algún investigador acometa la tarea de internarse en los archivos. Se dice que el núcleo parte de cuando algunas familias se acomodaron en la región buscando agua para mover sus molinos y por vestigios dispersos conocemos que pudo haber asentamientos prehistóricos.

Algunas pinceladas basadas en las obras de Antonio Cea Gutierrez:

Un número importante de judíos se establecieron en la Sierra de Francia durante las sucesivas repoblaciones ejerciendo habitualmente como plateros, herreros, zapateros, curtidores, tenderos y otros oficios por los que según los Fueros y Ordenanzas estaban eximidos de pagar arriendos y tomar “avecindamiento” A comienzos del S.XIII la situación de los judíos en la comarca podría catalogarse de privilegiada. En la Sierra de Francia se encontraba la aljama de Miranda y los judíos de Linares  y Tamames. Pero hubo otros núcleos de importancia en San Esteban de la Sierra, Sequeros y San Martín del Castañar, con barrios propios cuyo recuerdo en algunos casos se ha guardado en la toponimia local (barrio de la judería, la judría). En la pre‐sierra estaría el núcleo de Monleón.

Estas colonias de judíos se situaban en sitios estratégicos en los enclaves comerciales de mayor importancia y en vías de comunicación, con economía floreciente.

Entre 1492 y 1498 la tragedia de la expulsión puede seguirse a través de abundantes documentos. Los judíos no sólo no pudieron sostener su situación privilegiada, sino que tuvieron que soportar un clima de afrentas y agravios por parte de los serranos, más virulento que en otras zonas, a tal extremo de que algunos influyentes judíos de Miranda expresaron estas afrentas a lo reyes.

Por una Carta Real se prohibió a los serranos “no hiciesen mal ni daño (a los judíos) en sus personas ni compren sus bienes ni cosa alguna de lo suyo “ porque injustamente , algunos mirandeños, que sepamos, con escrituras falsas “andaban buscando y tomando lo suyo contra ellos”

Tras la orden de expulsión entre las distintas soluciones por las que optaron, estuvo la de abandonar la Sierra de Francia sin llegar a salir del reyno estableciéndose en tierras de Ciudad Rodrigo. Según Cea Gutierrez, esta opción es delatora del especial hostigamiento con que se trató a los judíos de la Sierra de Francia.

Se conoce en San Esteban de un judío que pidió justicia: Yntidólides, vecino de San Esteban que demanda deudas de arrendamiento a unos serranos nada menos que por valor de 306.500 maravedíes, cantidad que no pudo cobrar por el apresuramiento con que los mandaron salir. Se conoce que el tal Yntidólides era prestamista y que salió en 1493, pero se presume que volvió converso.

Según el mismo autor, en la Ermita del Humilladero de San Esteban se conservan representaciones iconográficas de judíos, siendo éste el grupo más importante para la sierra en cuanto al estudio iconográfico judío. Se trata de varias tablas con escenas de la pasión: flagelación, coronación de espinas, resurrección… No existe documentación alguna sobre la obra pero puede atribuirse, sin duda, a un artista local de finales del XVI o principios del XVII

El tres de julio del año 1489 por privilegio de los Reyes Católicos los plateros de la ciudad de Salamanca quedaban eximidos del pago de ciertas alcabalas por labrar oro y plata, así como por comprarla ya labrada. Esta exención se hacia extensible a la Tierra de Salamanca y Ciudad Rodrigo y a las poblaciones serranas de cierto relieve como San Martín del Castañar, San Esteban de la Sierra y Miranda del Castañar, las tres con una vecindad considerable de judíos, algunos de los cuales, conversos o no, trabajarían el oro y la plata.

En el siglo XVII y como maestro platero local se destaca a Pedro de Pedraca, platero de la villa de San Esteban de la Sierra que trabaja entre 1627 y 1652 en San Esteban y Miranda. Se le conoce el trabajo de una cruz elaborada en plata dorada en 1651.

En el “Libro de los lugares y aldeas del Obispado de Salamanca“, manuscrito fechado entre 1604 y 1629, se hace una descripción detallada sobre las iglesias y ermitas que había en el por aquel entonces San Estevan. De él se deduce que por aquel siglo San Esteban era un pueblo prominente, que fue “arcedianazgo “ circunscripción de gran tamaño dependiente del Obispado de Salamanca y que a su vez se divide en unidades más pequeñas, los arciprestazgos. En la época en que el visitador recorría la provincia, San Estevan era caveza de arciprestazgo al igual que Monleón lo era también del Arciprestazgo de San Estevan:

“Este lugar dista de Salamanca diez leguas, tiene 250 vezinos (familias, la cercana Santivañez tenía 20 vezinos y por la misma fecha Monleón contaba con 40), tiene una iglesia de San Estevan con tres naves y una capilla maior muy graciosa, nueba y luzida toda la iglesia, con retablo muy bueno y tres altares muy curiosos, su tribuna grande y buena y un buen portal con sus arcos de cantería y una torre, con tres campanas, buenas, y un redox, tiene muy buenos ornamentos ricos y curiosos, particularmente un palio que costó 4.000 reales y todo está muy bien acomodado , tiene todo el servicio del altar de plata y con la buena traza y diligencia del arcipreste y los vecinos está esta iglesia muy de ver. Desde Aquí comienzan los lugares de la Sierra. Este lugar es caveza de arciprestazgo, “

Por esta época existían otras ermitas: “ Ay una ermita de nuestra señora dentro del lugar, está bien tratada, todo es limosnas lo que tiene, Hay otra ermita de Sant Juan , media legua del lugar, que yo visité, a donde acude xente quando ciembran y el agosto y dícese misa algunos días, no tiene renta. Aquí ay otra ermita de nuestra Señora, que fue lugar donde se despobló y reduxo a este lugar y su renta se reduxo a la iglesia de San Estevan, ay un umilladero de la Cruz, muy curioso, de cantería, a donde está la cofradía de la Bera Cruz”.

En el S.XVIII , en las Memorias Económicas de D. Eugenio Larruga se dice de San Esteban lo siguiente:

“ San Estevan de la Sierra, villa eximida de la provincia de salamanca esta sobre un arroyuelo de poco curso que va a desaguar al Alabón . Se gobierna por alcalde ordinario.”….…” Se recoge un poco de lino “….“En San Estevan de la Sierra hay tres telares, que apenas texen al año mil varas que se consumen por los mismos que los hacen labrar “ ( lino )

Así la describe Pascual Madoz en su «Diccionario _Geográfico Estadístico», publicado en torno a 1850.

“Villa con Ayuntamiento en la provincia y diócesis de Salamanca, partido judicial de Sequeros, audiencia territorial de Valladolid y capitanía general de Castilla la Vieja. Situada en una ladera dominada por cuatro grandes montañas en todas las direcciones goza de buen clima más en el verano se padecen calenturas debidas a las estancaciones que deja el rio Alagón. Se compone de unas 180 casas de regular construcción divididas en tres barrios en medio de las cuales hay varias heredades, un pósito con 200 fanegas de fondo, escuela de instrucción primaria concurrida por 70 niños y niñas, iglesia parroquial San Esteban, servida por un cura de término y de provisión ordinaria, una Ermita Humilladero, un santuario llamado Nuestra Señora de Rando y un cementerio que en nada perjudica a la salud de los vecinos. Hay en el pueblo cinco fuentes, una de ellas con caño en medio de la plaza de cuyas aguas usan todos sus habitantes. Conlinda el término por el norte con el de San Miguel de Valero, al este con el de Los Santos, al sur con Cristóbal y Valdefuentes y al oeste con Santibáñez y Valero. Corre por él a muy corta distancia del pueblo el río Alagón, cuyo cauce es muy escarpado, por lo cual no se aprovechan sus aguas más que para dar movimiento a algunos molinos harineros.

El terreno es ligero, arenisco y regularmente productivo si bien todo de secano. Los caminos conducen, unos del centro de la sierra a Salamanca, al cual llaman la “Calzada de Tornadizos” y la de Alba a Salamanca que se dice “De Pajares”.

Produce vino, aceite, castañas, frutas, lino y cereales, hay ganado lanar, vacuno, y cerdo. Poca caza mayor y menor.”

En este mismo siglo, en el mapa de Salamanca de Francisco de Coello “Atlas de España y sus Posesiones de Ultramar”, se recoge la existencia de un convento dentro del propio casco urbano, hoy desaparecido.

San Esteban no fue ajeno al movimiento del éxodo rural que a principios de los años 60 asoló los territorios rurales de Castilla y León, pero un nuevo empuje económico viene aportado por la nueva apertura de la bodega cooperativa del vino con la producción de caldos de calidad y con el emergente desarrollo del turismo rural.